Winkleman nasceu em Primrose Hill, Londres. Seu pai, Barry Winkleman, publicou o Times Atlas of World History, sua mãe é a autora das crianças, Cindy Black, e sua meia-irmã pelo primeiro casamento de seu pai é a apresentadora de televisão Claudia Winkleman. Sophie Winkleman foi educada na City of London School for Girls e no Trinity Hall, Cambridge, onde estudou literatura inglesa. Ela se juntou ao Cambridge Footlights e escreveu e atuou na revista Comic Far Too Happy, que visitou a Grã-Bretanha por três meses e conquistou a primeira indicação do Perrier Award da troupe em 20 anos. Ela era membro do National Youth Theatre. Ela também é uma soprano, retomando seu canto na série First Love para Sky Arts.
Os inúmeros créditos de Winkleman incluem papéis de liderança recorrentes em séries, incluindo Big Suze em Peep Show, inúmeros papéis em Harry & Paul, Joely in White Teeth, Fiona em The Trial of Tony Blair, 'Abby in Plus One, Katerina in Red Dwarf: Back to Earth Donna em Lead Balloon, Prudence in Keen Eddie, Elle Kensington em Chasing Alice, Angela Warren em Poirot (no episódio "Five Little Pigs"), a Princesa Eleanor no Palácio, Ghislaine em Robin Hood, Alice Shadwell em 'Dalziel e Pascoe ', Ann Hamilton em Death in Paradise, Jill no' Hot in Cleveland 'da NBC, Sharon Kirby em' CSI Miami 'e Dorothy Gibson no Titanic.
Winkleman foi nomeado para o Best Newcomer pela BBC por sua atuação como Clara Gold em Waking the Dead. Winkleman fez sua estréia na televisão americana como a estrela da comédia da NBC 100 Perguntas como personagem principal Charlotte Payne e como convidado recorrente na série de sucesso Two and a Half Men como Zoey, a namorada de Walden Schmidt (Ashton Kutcher).
Winkleman ingressou no National Youth Theatre da Grã-Bretanha em 1997. Os inúmeros papéis de Winkleman, enquanto na Universidade de Cambridge, incluíam a noiva no casamento de sangue de Lorca, que visitava os anfiteatros da Grécia, Elizabeth em seis graus de separação, que tocava no Festival de Edimburgo, Abigail em O Crucible de Arthur Miller, Dockdaisy em The Resistible Rise de Bertolt Brecht de Arturo Ui, Kate em Confusions de Alan Ayckbourn, Madame de Merteuil em Les Liaisons Dangereuses de Christopher Hampton e Fraulein Kost em Kander e Cabaret de Ebb todos no ADC. A carreira do palco de Winkleman depois de Cambridge inclui uma temporada na Royal Shakespeare Company, onde jogou a Veronique na adaptação de Belleza e Besta de Laurence Boswell e um verão em Bath com a Peter Hall Company desempenhando vários papéis, incluindo Archangela in Gallileo's Daughter, dirigida por Peter Hall, uma nova peça de Timberlake Wertenbaker, Violet em George Bernard Shaw's Man e Superman dirigido por Peter Hall e Charlotte no Don Juan de Molière, dirigido por Thea Sharrock. Em 2012, ela interpretou Helena no musical de Eric Idle What About Dick no Orpheum Theatre, no centro de Los Angeles, ao lado de Eddie Izzard, Russell Brand e Billy Connolly.
Os créditos cinematográficos de Winkleman incluem os papéis principais nos filmes Shattered and Love Live Long, escritos e dirigidos por Mike Figgis. Winkleman também desempenhou o papel cômico de Debbie Levine na comédia romântica de Pathe Suzie Gold e a mais velha Susan Pevensie no filme de Disney The Chronicles of Narnia: The Lion, the Witch e o Wardrobe. Outros papéis do filme incluem as ligações nos shorts Seared, Love Letters e The Lost Domain, uma tomada cinematográfica sobre Le Grand Meaulnes e Post da Alain Fournier, dirigida por Debs Gardner-Paterson.
Winkleman é um regular na comédia e drama da BBC Radio 4. Ela está entre o elenco de programas de comédia, como Giles Wemmbley-Hogg Goes Off de Marcus Brigstocke, e a tarde joga como Tea for Two. Ela jogou Polly Pot em P.G. O tio Fred na primavera de Wodehouse com Alfred Molina e Rufus Sewell, Gloria no You Never Can Tell de Bernard Shaw, e Zoe em Alan Ayckbourn's Henceforward, ao lado de Jared Harris, todos pela Radio 4. Ela também desempenhou o papel de Sasha no relógio de Von Ribbentrop, um drama histórico, Anna Freud na peça, o Dr. Freud Will See You Now, a Sra. Hitler, de Laurence Marks e Maurice Gran e a princesa guerreira amazônica Penthiselea ao lado de Alistair McGowan e Stephen Mangan na série de fantasia cômica Radio 4 ElvenQuest, por Anil Gupta e Richard Pinto. Ela também estrelou vários Dr Who para Radio 4.
Em 14 de fevereiro de 2009, Winkleman tornou-se noivo de Lord Frederick Windsor, filho do príncipe e princesa Michael de Kent. Elesse casou em Hampton Court Palace em 12 de setembro de 2009. Em virtude de seu casamento, ela teve direito a ser denominada Lady Frederick Windsor, mas continua usando seu nome de solteira em sua carreira profissional. Em 15 de agosto de 2013, o casal teve uma filha, Maud Elizabeth Daphne Marina, que nasceu no Ronald Reagan UCLA Medical Center em Los Angeles, e é o primeiro neto do Príncipe e Princesa Michael de Kent. O segundo filho, a filha Isabella Alexandra May, nasceu em 16 de janeiro de 2016 no Chelsea e no Westminster Hospital de Londres. Em 3 de dezembro de 2017, foi relatado que Winkleman tinha sido gravemente ferido em um acidente de carro de frente, sofrendo uma parte traseira e pé quebrada. Ela era um passageiro do banco de trás em um carro com motorista quando outro veículo arou em seu carro depois de se desviar para evitar um veado. Foi relatado que ela não sofreria problemas a longo prazo, mas enfrentou semanas de recuperação. Filmografia.
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