Engel nasceu em Washington, DC, a filha de Ruth Caroline (née Hendron) e Benjamin Franklin Engel, que era um almirante da Guarda Costeira. Engel freqüentou o Distrito Escolar Borough da Ilha Kodiak, e Walter Johnson High School e a Academia do Ballet de Washington, da qual se formou. Ela obteve seu diploma universitário da Universidade do Havaí em Manoa.
Após a faculdade, Engel apareceu em produções musicais com a American Light Opera Company de Washington. Ela se mudou para a cidade de Nova York em 1969, aparecendo Off-Broadway em Lend an Ear, e por um ano como Minnie Fay na produção da Broadway de Hello, Dolly !, começando em dezembro de 1969. Uma produção off-Broadway de 1971 da The House of Blue Leaves eventualmente tocou em Los Angeles, onde Engel foi visto por Mary Tyler Moore e seu marido, o produtor Grant Tinker, seus empregados em breve.
Engel apareceu como Georgette Franklin Baxter em The Mary Tyler Moore Show de 1972 até a comédia terminou em 1977. O papel ganhou suas duas nomeações do Emmy. Depois que a comédia terminou, ela se associou com a ex-colega de Mary Tyler Moore Show Betty White para The Betty White Show durante sua primeira e única temporada (1977-78). Mais tarde, ela co-protagonizou duas començões de curta duração de 1980, Goodtime Girls, como Loretta Smoot, e em Jennifer Slept Here, apresentando Ann Jillian.
Engel teve um papel recorrente no treinador como Shirley Burleigh e estrelado como a voz de Love-a-Lot Bear no The Care Bears Movie (1985). Ela desempenhou uma boa bruxa em um papel recorrente de 2007 de Esmeralda nas paixões da novela NBC agora desaparecidas. Engel recebeu indicações consecutivas do Prêmio Emmy como ator convidada excepcional em uma série de comédia em 2003, 2004 e 2005 por seu papel em Everybody Loves Raymond como a sogra de Robert Barone, Pat MacDougall.
Enquanto as aparências de seu filme eram esporádicas, Engel fez sua estréia no cinema no primeiro filme em língua inglesa de Miloš Forman, Taking Off , pelo qual foi nomeada para o Oscar da melhor atriz de apoio. Outras aparências cinematográficas incluem The Outside Man (1973), Signs of Life (1989), Papa Was a Preacher (1987), The Sweetest Thing (2002) e o made-for- Filmes de televisão O dia em que as mulheres chegaram mesmo (1980) e A Love Affair: The Eleanor e Lou Gehrig Story (1978).
Engel retornou às suas raízes de palco em 2006, aparecendo na Broadway no musical The Drowsy Chaperone, com Sutton Foster e Edward Hibbert. Ela criou o papel da Sra. Tottendale, que ela continuou a realizar, deixando a produção da Broadway a partir de 1º de abril de 2007. Ela foi destaque na turnê norte-americana, atuando em Toronto em setembro de 2007 através de compromissos no Orpheum Theatre em San Francisco, em agosto de 2008 e no Denver Performing Arts Complex em outubro de 2008.
Para os verões de 2004, 2005, 2007, 2009 e 2010, Engel apareceu em várias produções no The Muny Theatre em Forest Park, em St. Louis, Missouri. Ela apareceu recentemente em Show Boat em agosto de 2010 como Parthy. Em julho de 2005, ela apareceu em Mame como Agnes Gooch, em junho de 2007, ela apareceu em Oklahoma! como tia Eller, e em julho de 2009, apareceu como a Sra Paroo no The Music Man.
Em junho de 2010, Engel apareceu no Ogunquit Playhouse em Ogunquit, Maine, produção de The Drowsy Chaperone como Mrs. Tottendale. Em outubro a dezembro de 2010, Engel apareceu na produção Off-Broadway do The Vineyard Theatre, de Middletown, escrita por Will Eno.
Em 2012, ela apareceu nos episódios do The Office como uma senhora mais velha, ajudada por Erin Hannon (Ellie Kemper) e no episódio chamado "Palmdale, Ech" de Two and a Half Men como a mãe de Lyndsey MacElroy retratada por Courtney Thorne- Smith. Em março de 2012, 35 anos após o encerramento do The Mary Tyler Moore Show, Engel se reuniu com Betty White na terceira temporada de Hot em Cleveland, como Mamie Sue Johnson, melhor amiga do personagem Elka de White, em um papel contínuo e recorrente.
Engel apareceu na nova edição de John Baker John, que abriu Off-Broadway no Signature Theatre em 22 de julho de 2015 (pré-visualizações), dirigido por Sam Gold. O jogo correu até 6 de setembro de 2015. O elenco também apresenta Lois Smith. Engel ganhou um Prêmio Obie de Desempenho Distinto de 2016 por uma atriz e foi nomeado para o Prêmio Lucille Lortel 2016, ator principal principal em um jogo por seu papel nesta peça.
Engel estrelou o novo musical Gotta Dance, que estreou no Teatro Bank of America, em Chicago, em 13 de dezembro de 2015, até janeiro de 2016. O elenco também protagoniza Stefanie Powers, Lillias White e Andre DeShields. O musical é dirigido e coreografado por Jerry Mitchell, com um livro de Chad Beguelin e Bob Martin, e a pontuação de Matthew Sklar e Nell Benjamin.
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